टॉक शो होस्ट कॉनन ओ ब्रायन संक्षेप में हाउ आई मेट योर मदर के एक एपिसोड में दिखाई दिए । पिछले अतिथि सितारों के विपरीत, ओ'ब्रायन वास्तव में बात नहीं करते थे और इसके बजाय बस एक पृष्ठभूमि अतिरिक्त के रूप में सेवा करते थे - और उनके चलने की भूमिका के पीछे एक दिलचस्प कहानी है।
हाउ आई मेट योर मदर के सीबीएस सिटकॉम के नौ सीज़न रन में अतिथि सितारों की अपनी उचित हिस्सेदारी थी। इस श्रृंखला में ब्रायन क्रैंस्टन, जो मैंगिएलो, काइल मैकलचलान और जॉन लिथगो और एक्टर जैसे ब्रिटनी स्पीयर्स, कैटी पेरी, निकोल श्रेजिंगर और जेनिफर लोपेज जैसे कलाकारों ने अतिथि भूमिका निभाई। कुछ भूमिकाएँ संक्षिप्त थीं, जबकि अन्य कई एपिसोड्स या आर्क थीं जो कई सीज़न में हुई थीं। किसी भी तरह, हाउ आई मेट योर मदर में बड़े नामों को आकर्षित करने का इतिहास था।
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ओ'ब्रायन की कैमियो उपस्थिति सातवें एपिसोड हाउ आई मेट योर मदर सीज़न 7 के दौरान आई। इस एपिसोड का शीर्षक "नो प्रेशर" था, जिसमें टेड पर ध्यान केंद्रित किया गया था ताकि वह अपने बॉयफ्रेंड के साथ ब्रेकअप के बाद रॉबिन के लिए अपनी भावनाओं को स्वीकार कर सके। रॉबिन को वापस जीतने की टेड की कोशिश के बारे में मार्शल और लिली के विचार अलग थे। बार्नी को बाद में पता चला कि मार्शल और लिली के बीच एक शर्त थी कि टेड और रॉबिन एक साथ खत्म होंगे या नहीं। मैकलेरन के दांव पर चर्चा करते समय, एक परिचित चेहरा पृष्ठभूमि में दिखाई दिया। ब्लिंक-एंड-यू-मिस-इट-दृश्य में, ओ'ब्रायन को बार में चमड़े की जैकेट पहने और बीयर पकड़े हुए दिखाया गया था। उनकी भूमिका अधिक प्रमुख हो सकती थी, लेकिन कॉमेडियन एक अतिरिक्त के रूप में मिश्रण करना चाहते थे।
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ओ'ब्रायन को एक दिलचस्प स्थिति के माध्यम से हाउ आई मेट योर मदर पर उनका कैमियो मिला। जब नील पैट्रिक हैरिस ने एक साल पहले ओ'ब्रायन के टॉक शो में एक अतिथि के रूप में काम किया था, तो यह पता चला था कि ओ'ब्रायन ने एक चैरिटी नीलामी में वॉक-ऑन भूमिका के लिए खुद को मना लिया था। जब शो के निर्माता और लेखन टीम को पता चला कि ओ'ब्रायन जीता है, तो वे उसके लिए एक बड़ी भूमिका लिखना चाहते थे। हालांकि, ओ'ब्रायन ने महसूस किया कि अगर वह सिर्फ गैर-बोलने वाले कैमियो में पृष्ठभूमि में बेतरतीब ढंग से दिखाई देंगे तो यह मजेदार होगा। लेखन टीम तब सहमत हुई, क्योंकि न्यूयॉर्क शहर के बार में मशहूर हस्तियों के लिए किसी का ध्यान नहीं जाना असामान्य नहीं है।
पर्याप्त रूप से पर्याप्त, हाउ आई मेट योर मदर पहला शो नहीं था जो ओ'ब्रायन ने खुद के रूप में देखा। वास्तव में, टॉक शो होस्ट द ऑफिस सीजन के दौरान एक संक्षिप्त गैर-बोलने वाले कैमियो में दिखाई दिया। न्यूयॉर्क शहर में चलते समय, माइकल स्कॉट ने सोचा कि उसने टीना फे को देखा है लेकिन यह सिर्फ एक यादृच्छिक महिला थी। उसी क्षण के दौरान, ओ'ब्रायन माइकल द्वारा चला गया जो पूरी तरह से मुठभेड़ से चूक गया जब तक कि वह कैमरामैन द्वारा सूचित नहीं किया गया था।