ओरिजिनल लॉस्ट पायलट एपिसोड में, जैक को एक चौंकाने वाले, अंतिम मिनट के मोड़ में मरना चाहिए था, और वह माइकल चेतन द्वारा खेला जाता था। छह सत्रों के माध्यम से, जैक शेफर्ड इस शो के मुख्य नायक थे और फ्लाइट 815 जीवित बचे लोगों के मुख्य समूह के नेता थे जो द्वीप पर दुर्घटनाग्रस्त हो गए थे।
जैक (मैथ्यू फॉक्स) को एक स्पाइनल सर्जन के रूप में पेश किया गया था, जो अपने अंतिम संस्कार के लिए अपने मृत पिता के शरीर को वापस लाने के लिए लॉस एंजिल्स के लिए ऑस्ट्रेलिया रवाना हो गया था। विमान दुर्घटना के बाद, जैक ने खुद को जीवित बचे लोगों के लिए निर्णय लिया, और लंबे समय से पहले, वे सभी नेतृत्व करने के लिए देख रहे थे। पहले कुछ सीज़न में, जैक ने केट (इवांगेलिन लिली) के साथ एक वसीयत-ए-वे-डायनेमिक विकसित किया, जो कि सॉयर (जोश हॉलोवे) के साथ एक विरोधी संबंध था, जो अंततः एक पारस्परिक सम्मान और ग्रो के लिए गहरे दार्शनिक मतभेदों के साथ विकसित हुआ (टेरी ओ'क्विन), जो नियति और द्वीप के बारे में जैक की संदेहपूर्ण मान्यताओं से असहमत थे।
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अगर पायलट प्रकरण के लिए अपने मूल विचार के साथ चले गए तो ये सभी कथानक मौलिक रूप से भिन्न होते। पायलट को माइकल कीटन को जैक के रूप में अभिनीत करना था, लेकिन यह इसके एकमात्र अंतर से दूर था। टीवी, जैक, केट और चार्ली (डोमिनिक मोनाघन) पर प्रसारित लॉस्ट पायलट विमान के कॉकपिट को खोजने के लिए जंगल में चला गया। जबकि, स्मोक मॉन्स्टर ने को-पायलट (ग्रेग गनबर्ग) को मार डाला, लेकिन जैक, केट और चार्ली बच गए। मूल पायलट में, हालांकि, सह-पायलट की जगह जैक की मृत्यु हो गई होगी।
हालाँकि जैक की मृत्यु होने वाली थी, फिर भी उन्हें मुख्य भूमिका के रूप में प्रस्तुत किया जा रहा था, जैसे कि वह अंतिम संस्करण में थे। उनकी मौत अचानक और चौंकाने वाली थी, और ऐसा कुछ जो दर्शकों को यह बताए कि कोई भी सुरक्षित नहीं था। कीटन के अनुसार, उन्हें ट्विस्ट के पीछे का विचार पसंद आया और वह किरदार निभाने के साथ ठीक थे, खासकर चूंकि यह केवल पायलट एपिसोड के लिए था। लेकिन निर्माताओं ने अंततः फैसला किया कि दर्शक जैक को पसंद करने जा रहे हैं, और यह बेहतर होगा कि उसे रखें। इसलिए जब पायलट को जैक को लीड के रूप में जीवित रखने के लिए फिर से काम किया गया, तो कीटन ने भूमिका निभाई, क्योंकि वह पूरे सीज़न की शूटिंग में कोई दिलचस्पी नहीं रखते थे।
अगर जैक जल्दी मर गया होता तो कितना अलग होता, यह बताने वाला कोई नहीं है। हालांकि यह निश्चित रूप से सच है कि लॉस्ट एक पहनावा शो था जहां किसी एक चरित्र ने श्रृंखला को परिभाषित नहीं किया, जैक की छह-सीज़न की यात्रा में संदेह से लेकर कठिन नेतृत्व वाले नेता तक की नियति है - कोई ऐसा व्यक्ति जो द्वीप के लिए अपना जीवन बलिदान करने को तैयार था - कहानी का अभिन्न अंग था।