पॉल लिबरस्टीन ने द ऑफिस के सभी नौ सत्रों के लिए खराब व्यवहार वाले टोबी फ्लेंडरसन को चित्रित किया । न केवल लिबर्स्टीन स्टार ने सिटकॉम में काम किया, बल्कि उन्होंने एक लेखक और निर्माता के रूप में भी काम किया, और सीजन 5 से 8 के शो-रनर भी थे। टोबी ह्यूमन रिसोर्स रिप्रजेंटेटिव ऑफ डंडर मिफ्लिन की स्क्रैंटन ब्रांच थी, लेकिन माइकल स्कॉट ने अपना काम कभी आसान नहीं बनाया। । माइकल के जाने के बाद भी, टोबी अपनी किस्मत पर कायम था और कागज कंपनी छोड़ने के बाद भी वह जारी रहा।
टोबी हल्के-फुल्के और हानिरहित थे लेकिन वह अक्सर असभ्य व्यवहार के निशाने पर रहते थे, विशेषकर स्क्रैंटन के प्रबंधक माइकल स्कॉट से। इससे मदद नहीं मिली कि टोबी को मुखर होने में परेशानी हुई, जिससे उसके सहकर्मी आसानी से अपने विचारों या विचारों को दूर कर सकते हैं। टोबी के पास तलाक के बाद का सबसे अच्छा पारिवारिक जीवन नहीं था और बाद में उनकी बेटी को लेकर हिरासत की व्यवस्था थी। उन्होंने थोड़े समय के लिए डंडर मिफ्लिन को कोस्टा रिका में जाने के लिए छोड़ दिया लेकिन एक टूटी हुई गर्दन ने उन्हें अपनी पुरानी नौकरी पर वापस ले लिया, जो माइकल के पतन के लिए काफी था। टोबी शेष सत्रों में से अधिकांश के लिए एचआर प्रतिनिधि रही, लेकिन वह स्क्रैंटन स्ट्रैन्गलर परीक्षण के साथ दरकिनार हो गई। यहां तक कि इस बात का भी सबूत था कि टोबी सीरियल किलर था, या संभवत: उसने कुछ क्षमता में उसकी मदद की।
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द ऑफिस सीजन 9 में, एंडी ने टोबी का इलाज उसी अंदाज में करना शुरू किया, जिस तरह माइकल उसके प्रति काम करता था। टोबी ने प्रबंधक से कठोर आलोचना के माध्यम से संचालित किया और नेल्ली के लिए अपने नए क्रश से विचलित हो गया। उनकी भावनाओं ने कुछ भी नहीं किया और उनके जीवन ने एक और मोड़ ले लिया जब ड्वाइट ने श्रृंखला के समापन एपिसोड में उन्हें निकाल दिया। यह पता चला कि टोबी अपनी समाप्ति के बाद न्यूयॉर्क चली गई और छह रूममेट्स के साथ रहने लगी। उन्होंने अपने पूर्व सहकर्मियों को आश्चर्यचकित करते हुए वृत्तचित्र पैनल में भाग लिया, यह खुलासा करते हुए कि उनका जीवन अब व्यर्थ महसूस किया गया था कि उन्हें फिल्माया नहीं जा रहा था। टोबी ने ड्वाइट और एंजेला की शादी में भाग लिया जहां उन्हें पाम के साथ नृत्य करने का मौका मिला। वह यह दावा करते हुए टूट गया कि उसके लिए सब कुछ बहुत बुरा हो रहा है। टोबी ने अपने पुराने सहकर्मियों को शादी के बाद उनके साथ रहने के लिए आमंत्रित किया,यह साबित करते हुए कि उन्हें हमेशा समूह का सदस्य माना जाता था। टोबी का भाग्य पूरी तरह से हवा में नहीं बचा था, एनबीसी के लिए धन्यवाद।
नेटवर्क के "व्हेयर आर देवर नाउ" स्लाइड शो के हिस्से के रूप में, यह पता चला कि टोबी ने मानव संसाधन में वापस जाने के लिए टीजे मैक्सएक्स स्टोर पर एचआर की स्थिति ले ली। निश्चित रूप से यह उस तरह की स्थिति नहीं थी जिस पर टोनी ने डंडर मिफ्लिन को छोड़ने और मानव संसाधन की दुनिया से कुछ अलग करने की उम्मीद की थी। उस ने कहा, यह भी साझा किया गया था कि टोबी एक प्रसिद्ध उपन्यासकार बनने के अपने सपने को जारी रख रहा था। वह मूल रूप से उस लक्ष्य का पीछा करने के लिए न्यूयॉर्क चले गए। भले ही यह काम नहीं किया, टोबी ने अपने चाड फ्लेंडरमैन उपन्यासों को लिखना जारी रखा।
टोबी अक्सर भाग्य के गलत पक्ष पर था लेकिन ऐसा लगता है कि उसे जीवन में कुछ खुशी मिली होगी। वह कभी भी सबसे अधिक उत्साही व्यक्ति नहीं था, लेकिन वह निश्चित रूप से एक महिला के साथ बसने के लिए मिल सकता था। टोनी के कई बार साबित होने के बाद डंडर मिफ्लिन प्यार की तलाश में गलत जगह हो सकता था। टॉबी के लिए कार्यस्थल को पीछे छोड़ना सबसे अच्छा विकल्प हो सकता है। कार्यालय ने यह स्पष्ट कर दिया कि कागजी कंपनी में काम करने के दौरान उसका अत्यधिक अवमूल्यन किया गया था। उसी समय, टोबी अपनी योग्यता साबित करने के लिए कभी भी अपने रास्ते से बाहर नहीं गया।